3，4，5-三甲氧基苯胺的合成研究

徐徐1，2，劉兵1，楊楊1，王石發(fā)1，2*

（1. 南京林業(yè)大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院，江蘇 南京 210037；2. 江蘇省生物質(zhì)綠色能源燃料與化學(xué)品重點實驗室，江蘇 南京 210037）

　　摘 要：以3，4，5-三甲氧基苯甲酸為原料，經(jīng)酰氯化、酰胺化和霍夫曼重排三步反應(yīng)，制備了3，4，5-三甲氧基苯胺。采用FT-IR、GC-MS等手段對3，4，5-三甲氧基苯胺結(jié)構(gòu)進行了表征。同時得到了中間產(chǎn)物3，4，5-三甲氧基苯甲酰氯的最優(yōu)合成工藝條件為：三氯化磷與3，4，5-三甲氧基苯甲酸物質(zhì)的量之比0.65:1，甲苯為溶劑，甲苯與3，4，5-三甲氧基苯甲酸2.83:1（mL:g），反應(yīng)溫度80℃，反應(yīng)時間3h；中間產(chǎn)物3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺的最優(yōu)合成工藝條件為：氨水與3，4，5-三甲氧基苯甲酰氯物質(zhì)的量之比4:1，反應(yīng)溫度-5~0℃，反應(yīng)時間30min；3，4，5-三甲氧基苯胺的最優(yōu)合成工藝條件為：NaOH與3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺物質(zhì)的量之比為9:1，Br2與3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺物質(zhì)的量之比1.15:1，重排反應(yīng)溫度40℃，重排反應(yīng)時間20min，脫羧溫度85℃，脫羧時間1h，去離子水為溶劑。產(chǎn)物得率66.8%，熔點112.5~113.5℃，純度99.0%。

　　關(guān)鍵詞：3，4，5-三甲氧基苯甲酸；Hofmann重排；3，4，5-三甲氧基苯胺

　　中圖分類號：TQ35 文獻標識碼：A 文章編號：0253-2417（2013）04-0093-08