(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇的合成研究

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2002-04-29

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標　　題: (R)和(S)-4-甲基-1-壬醇的合成研究
刊物名稱: 湖北大學學報（自然科學版）
年.卷.期: 2001 23 03
作　　者: 李焰湖北大學化學與材料科學學院,湖北武漢,430062
陳祖興湖北大學化學與材料科學學院,湖北武漢,430062
任君湖北大學化學與材料科學學院,湖北武漢,430062
黃錦霞湖北大學化學與材料科學學院,湖北武漢,430062
關.鍵.詞: 4-甲基-1-壬醇, 性引誘信息素, 莰烷-10,2-磺內酰胺, 不對稱Michael加成
分.類.號: O621.34
英文標題: Study on synthesis of (R) and (S)-4-methyl-1-nonanol
摘　　要: (R)和(S)-4-甲基-1-壬醇是黃粉蟲(Tenebrio molitor L.)雌性性引誘信息素.以天然樟腦衍生物莰烷-10,2-磺內酰胺為原料,在有或無CuI催化條件下以巴豆?；ㄍ?10,2-磺內酰胺的不對稱Michael加成反應為關鍵步驟對該信息素進行了合成.其加成產物(3′R)和(3′S)-N-3′-甲基辛?；ㄍ?10,2-磺內酰胺以LiAlH4還原斷裂及HBr溴化反應后,再經3-甲基辛基溴化鎂與甲醛反應即合成出目標產物(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇,全合成總產
率可達42?%,目標產物對映異構體純度可達96%e.e.此合成法具有步驟短、產率高及手性助劑可回收利用等優(yōu)點.

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